Una comedia romántica muy musical ambientada en Nueva York a finales de 1999. Narra la apasionante historia de una pareja convencional conforme se van enamorando y adentrando en el complicado mundo de los recuerdos, las obsesiones, los miedos y las fantasías que habitan en su mente. Esto les llevará a descubrir que el mayor obstáculo para hallar la felicidad juntos podrían ser ellos mismos.