Martin Tupper, obseso de las películas en blanco y negro, recién divorciado, con un hijo adolescente, y con un objetivo en la vida, encontrar pareja. En el fondo sigue enamorado de su ex, con la que se lleva muy bien pese a su irritantemente perfecto nuevo marido. Pero Martin se pasa el día tratando de ligar en una ciudad de Nueva York llena de personajes estrambóticos, empezando por su secretaria, una locura de mujer, y lo cierto es que Martin tiene bastante éxito. Las vivencias de Martin se entremezclan con escenas que él recordaba de su infancia televisiva.