Richie Furst (Justin Timberlake) es un estudiante de la Universidad de Princeton que pierde el dinero que necesitaba para su matrícula al apostarlo en un juego de póker online. Cuando descubre que el sitio web está alojado en una isla remota, va a enfrentar a su dueño, el millonario Ivan Block (Ben Affleck), pero termina convirtiéndose en su discípulo y mano derecha. La relación entre ambos alcanza el punto de ebullición mientras un agente del FBI (Anthony Mackie) intenta utilizar a Furst para detener a Block.