Müzisyen Peter, altı yılını televizyon yıldızı kız arkadaşı Sarah Marshall'ı idol haline getirmekle geçirmiştir. Sarah'ın attığı her adımda yanında olmaya çalışır. O, Sarah'ın hem sevgilisi hem de asistanıdır. Ancak Sarah tarafından "o gruptaki" "o adam" için aniden terk edilmesiyle birlikte kendisini yapayalnız bulur. Peter kendine gelebilmek için Hawaii'ye tatile gittiğinde hayatının en büyük kabusuyla karşı karşıya kalır. Eski sevgilisi ve erkek arkadaşı Aldous da aynı tatil köyünde kalmaktadır.