Калифорния, середина 90-х. Компакт-диски ещё не вытеснили аудиокассеты, скейтбордисты ещё не появились на MTV, а Стиви всё ещё считают ребёнком и мама, и старший брат. Всё меняется, когда он попадает во взрослую тусовку скейтеров-отщепенцев и, чтобы доказать свою крутость, совершает одно безумие за другим. Мальчуган не замечает, как в череде прогулок и хип-хоп-тусовок развлечения перестают быть безобидными.