Sim Jung Woo jest inteligentnym i przystojnym młodzieńcem. Był najmłodszym, który zdał egzamin państwowy, ale został wybrany na męża księżniczki. Podczas ceremonii ślubnej księżniczka nagle zmarła. Życie Sim Jung Woo zmieniło się i stał się najbardziej nieszczęśliwym człowiekiem. Zgodnie z obyczajem okresu Joseon nie może objąć stanowiska rządowego i nie może się ponownie ożenić. Następnie angażuje się w związek z Jung Soon Deok. Jung Soon Deok jest wdową, której zmarły mąż był drugim synem pierwszego wicepremiera. Potajemnie prowadzi inne życie pod pseudonimem Yeo Joo Daek. Jako Yeo Joo Daek pracuje jako swatka, a także handluje artykułami damskimi, takimi jak kosmetyki i akcesoria. Jest najlepszą swatką w stolicy Hanyang. Sim Jung Woo i Jung Soon Deok angażują się w związek i starają się namówić starszych samotnych mężczyzn i kobiety do małżeństwa jako swatki.