Olive Kitteridge è una rigorosa insegnante di matematica, ormai in pensione, che vive nella fittizia cittadina balneare di Crosby, nel Maine. È sposata con Henry Kitteridge, farmacista del luogo, un uomo premuroso e fedele, e ha un figlio, Christopher, che vive il peso della figura materna. Nel corso di 25 anni Olive Kitteridge si ritrova ad affrontare problemi di depressione, lutti e attriti con i familiari e gli abitanti della comunità a causa del suo brutto carattere.