Dean, film scritto, diretto e interpretato da Demetri Martin, vede protagonista l’impacciato disegnatore newyorkese Dean Anderson (Demetri Martin). Il ragazzo vive barcamenandosi tra i mille ostacoli che la vita ha voluto riservargli, concentrandoli apparentemente in un unico periodo. Nel giro di poco tempo, infatti, Dean perde l’adorata madre, la fidanzata Michelle (Christine Woods) lo lascia dopo che era riuscito a fargli la proposta, decidendo di sposarsi con un altro uomo poco dopo, inoltre nessuno sembra apprezzare il suo lavoro. Come se non bastasse, il padre Robert (Kevin Kline) è a pezzi per la perdita della moglie, e decide su due piedi di vendere la casa dove Dean è cresciuto, incrinando il rapporto con il ragazzo...