Im Zentrum von „The Five-Star Weekend“ steht Hollis Shaw, deren Leben als erfolgreiche Food-Bloggerin und glückliche Ehefrau und Mutter einer erwachsenen Tochter nur allzu perfekt scheint. Doch dann wird ihr Leben völlig auf den Kopf gestellt, als ihr Mann plötzlich und unerwartet stirbt. Nichts mehr ist so, wie es war. Doch Hollis hat ihren Lebensmut nicht verlassen und lädt ihre vier wichtigsten Freundinnen in ihr wunderschönes Strandhaus ein, um zu fünft ein „Fünf-Sterne-Wochenende“ zu verbringen. Jede der Frauen bringt ihre eigene Geschichte mit, und schon bald kommt es zu einigen überraschenden Bekenntnissen.