Mitte der 1960er-Jahre genießt eine Gruppe von High-School-Freunden, die in der Near North Side von Chicago leben, das Leben in vollen Zügen... Partys, Abhängen, neue Freunde treffen. Dann ändert sich das Leben für zwei der Jungs, als sie zwei Gangster treffen und im Zusammenhang mit dem Diebstahl eines Cadillac fälschlicherweise festgenommen werden. Der Film begleitet ihr Leben bis zum Ende der High School und dem dramatischen Ende ihrer Schule.